Grupo funcional

En química, un grupo funcional es una cadena o conjunto unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.[1]​ Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder a los átomos.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes[editar]

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional, por ende poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[2]​ En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Saturados[editar]

Insaturados[editar]


Funciones oxigenadas rulo[editar]

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional Serie homólogo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol Etanol (Alcohol etílico)
Etanol
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R'
Alcoxi
Alcoxi
-oxi- R-il R'-il éter Etoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Éter etílico
Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H Carbonilo formil- -al

-carbaldehído[3]

Etanal (acetaldehído)
Etanal
Cetona R-C(=O)-R' Carbonilo oxo- -ona Propanona (acetona)
Propanona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH Carboxilo carboxi- Ácido -ico Ácido etanoico (ácido acético)
Ácido acético
Grupo acilo Éster R-COO-R' Acilo -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo Etanoato de etilo (acetato de etilo)
Acetato de etilo

Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.

Funciones nitrogenadas[editar]

Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N o C≡N

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino Amina R-NH2 Amino amino- -amino
Isobutilamina
Imina R-NCH2 Imina _ _ 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN)
Grupos amino
y carbonilo
Amida R-CO-NR2 amida _ -amida Acetamida
Acetamida
Imida R-C(=O)N(-R')-R" Imida _ _
Tetrametiletildiimida
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 Nitro nitro- _
Nitropropano
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN Nitrilo o Cianuro ciano- -nitrilo Tetracianoetileno (TCNE)
Isocianuro R-NC Isocianuro alquil isocianuro _
Tert-butil isocianuro
Isocianato R-NCO Isocianato alquil isocianato _ Metil isocianato
Isotiocianato R-NCS Isotiocianato alquil isotiocianato Alil isotiocianato
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' Azo azo- -diazeno Dietil azodicarboxilato (DEAD)
Diazoderivado R=N=N Diazoderivado diazo- _
Diazometano
Azida R-N3 Ion azida azido- -azida 2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
Sal de diazonio X- R-N+≡N Sal de diazonio _ ...uro de...-diazonio Catión Bencenodiazonio
_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 Hidrazinas _ -hidrazina Hidrazida (fórmula general)
_ Hidroxilamina -NOH Hidroxilaminas _ -hidroxilamina N,N-dimetilhidroxilamina

Funciones halogenadas[editar]

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen azufre[editar]

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquiltio-
R-SH Tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico

Organofosfatos[editar]

Grupos que contienen metales[editar]

Clase química Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Alquilitio RLi (tri/di)alquil- -litio

metillitio

Halogenuro de alquilmagnesio RMgX (X=Cl, Br, I)[4] -haluro de magnesio

cloruro de metilmagnesio

Alquilaluminio Al2R6 -aluminio

trimetilaluminio

Éter de sililo R3SiOR -éter silílico

triflato de trimetilsililo

[nota 1]​ El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; se convierte en una sal iónica en su lugar.

Nombres de radicales o fracciones[editar]

Estos nombres se utilizan para referirse a los propios restos o a especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.

Cuando el hidrocarburo original no está saturado, el sufijo ("-il", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-o" final (por ejemplo, "etinoe" se convierte en "etinilo").[5]

Cuando se usa para referirse a fracciones, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple simple. Por ejemplo, un puente de metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metileno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (enlace triple) frente a metililideno (enlace simple y enlace doble) frente a metanotriilo (tres enlaces dobles).

Hay algunos nombres retenidos, como metileno para metanodiilo, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4),[6]carbino para metilidino, y tritilo para trifenilmetilo.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Enlace sencillo R• Ylo-[7] -ilo
Doble enlace R: ? -ilideno
Triple enlace R⫶ ? -ilidino
Radical carboxílico acilo Acilo R−C(=O)• ? -cilo

Grupos que contienen fósforo[editar]

Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo para formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Fosfina
(Fosfano)
Fosfino R3P Una fosfina terciaria fosfanilo- -fosfano Metilpropilfosfano
Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico Fosfono grupo fosfono fosfono- sustituyente ácido fosfónico Ácido bencilfosfónico
Ácido bencilfosfónico
Fosfato Fosfato grupo fosfato fosfonooxi-
o
O-fosfono- (fosfo-)
sustituyente fosfato Gliceraldehído 3-fosfato
Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo)
fosfocolina
O-Fosfocolina (prefijo)
(Fosfocolina)
Fosfodiéster Fosfato HOPO(OR)2 Fosfodiéster [(alcoxi)hidroxifosforil]oxi-
o
O-[(alcoxi)hidroxifosforilo]-
di(sustituyente) hidrógeno 'fosfato
o
ácido fosfórico di(sustituyenteéster
ADN
O‑[(2‑guanidinoetoxi)hidroxifosforilo]‑l‑serina (prefijo)
(Lombricina)

Grupos que contienen boro[editar]

Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácido de Lewis.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo
Ácido borónico borono RB(OH)2
Borono- sustituyente
ácido borónico
Éster borónico boronato RB(OR)2
O-[bis(alcoxi)alquilboronilo]- sustituyente
ácido borónico
di(sustituyente) éster
Ácido borínico Borino R2BOH
hidroxiborino- di(sustituyente)
ácido borínico
Éster borínico borinato R2BOR
O-[alcoxidialquilboronilo]- di(sustituyente)
ácido borínico
sustituyente éster
Borato de 2-aminoetoxidifenilo
Éster 2-aminoetílico del ácido difenilborínico
(Borato de 2-aminoetoxidifenilo)

Véase también[editar]

Notas[editar]

  1. nota 1

Referencias[editar]

  1. Química orgánica. Editorial Progreso. 2001. ISBN 978-970-641-353-6. Consultado el 28 de abril de 2020. 
  2. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
  3. Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210
  4. halogen
  5. Moss, G. P.; W.H. Powell. «RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family». IUPAC Recommendations 1993. Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Archivado desde el original el 9 de febrero de 2015. Consultado el 25 de febrero de 2015. 
  6. «R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides». IUPAC. 1993.  section P-56.2.1
  7. «Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)». Archivado desde el original el 11 de junio de 2017. Consultado el 2 de diciembre de 2014. 

Enlaces externos[editar]