Fructosa-6-fosfato
| Fructosa-6-fosfato | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5- (hidroximetil)oxolano-2-il] metoxifosfónico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C6H13O9P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 643-13-0[1] | |
| ChEBI | 16084 | |
| ChemSpider | 392657 | |
| DrugBank | 04493 | |
| PubChem | 444848 | |
| O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 26 014 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La fructosa-6-fosfato (también conocida como éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.
Historia[editar]
En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló un compuesto (identificado posteriormente como fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-Young (fructosa-1,6-bisfosfato).[2] A raíz de este hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.
Papel en la glucólisis[editar]
La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, mediante una fosforilación, en fructosa-1,6-bisfosfato.
Isómeros[editar]
La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.
Véase también[editar]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292
Datos: Q32039197
Multimedia: Fructose 6-phosphate / Q32039197