Etóxido de sodio

Etóxido de sodio
Nombre IUPAC
Etóxido de sodio
General
Otros nombres	Etanolato de sodio
Fórmula estructural
Fórmula molecular	${\displaystyle {\ce {C2H5ONa}}}$
Identificadores
Número CAS	141-52-6[1]​
ChEBI	52096
ChemSpider	8516
PubChem	2723922
UNII	1I9504387J
InChI InChI=InChI=1S/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1 Key: QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	polvo higroscópico blanco a blanco amarillento
Masa molar	68,023809 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol
Peligrosidad
NFPA 704	2 2 1
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C₂H₅ONa.

Preparación[editar]

Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:^[2]​

${\displaystyle {\ce {2C2H5OH{_{(l)}}+2Na{_{(s)}}->2C2H5ONa{_{(s)}}+H2{_{(g)}}}}}$

Aplicaciones[editar]

El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.

Seguridad[editar]

El etóxido de sodio es un alcalino fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.

${\displaystyle {\ce {C2H5ONa{_{(s)}}+H2O{_{(l)}}->C2H5OH{_{(aq)}}+NaOH{_{(aq)}}}}}$

Referencias[editar]