2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin

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Strukturformel
Struktur von 2C-D
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin
Andere Namen
  • 2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)ethanamin (IUPAC)
  • 2C-D
  • LE-25
Summenformel C11H17NO2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24333-19-5
PubChem 135740
ChemSpider 119559
Wikidata Q209260
Eigenschaften
Molare Masse 195,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

213–214 °C (Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

gut in Ethanol, Acetonitril und Isopropanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-D) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether (auch Alkylarylether), der Phenethylamine, sowie zu den 2Cs zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des Texas Research Institute of Mental Sciences entwickelt.[3] Der amerikanische Pharmakologe Alexander Shulgin hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch PiHKAL beschrieben. 2C-D wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.[4][5] 2C-D fand unter Hanscarl Leuner Anwendung in der Psychotherapie mit Psychedelika als LE-25.[6][7]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2C-D unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz seit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.[8]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  • Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: "Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c PiHKAL #23 2C-D
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT: Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines. In: Journal of Medicinal Chemistry. 13. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1970, S. 134–135, doi:10.1021/jm00295a034, PMID 5412084.
  4. ↑ C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).
  5. ↑ Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  6. ↑ Peyton Jacob III and Alexander T. Shulgin: Structure-Activity Relationships of the Classic Hallucinogens and Their Analogs (Memento vom 23. Juli 2015 im Internet Archive). In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 74, 1994, United States Department of Health and Human Services.
  7. ↑ Erowid Character Vaults: Hanscarl Leuner
  8. ↑ Achtundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (PDF; 0,6 MB).
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