1-Octen-3-ol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Octen-3-ol
Struktur von (R)-(−)-1-Octen-3-ol
Allgemeines
Name 1-Octen-3-ol
Andere Namen
Summenformel C8H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-226-0
ECHA-InfoCard 100.020.206
PubChem 18827
ChemSpider 17778
Wikidata Q161667
Eigenschaften
Molare Masse 128,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,835 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−49 °C[2]

Siedepunkt

175 °C[2]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4391 (12 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​315​‐​319​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​337+313​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Octen-3-ol (kurz Octenol) ist eine chemische Verbindung. Im Reinzustand ist es eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Pilzen und Waldboden.[4] 1-Octen-3-ol gehört zu den Alkoholen, speziell zu den Allylalkoholen, und ist als Stoffwechselprodukt in der Natur weit verbreitet.

Der Geschmack des Octenols ist in Nahrungsmitteln noch bis in den ppb-Bereich wahrnehmbar.[5]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Rhododendron ist Octenol der Hauptbestandteil im ätherischen Öl
Octenol bestimmt den Geschmack der Kartoffelknolle

Octenol ist der geschmacksbestimmende Stoff in vielen Speisepilzen. Insbesondere entsteht es im Moment des Anschneidens des Pilzfleisches. Der Gehalt in frischen Pilzen ist besonders hoch und nimmt mit zunehmendem Alter rasch ab.[6]

Es ist der Hauptbestandteil im ätherischen Öl von Rhododendron und Lavendel[4] und bestimmt den Geschmack der Kartoffelknolle. In größeren Mengen ist es weiterhin in Anis-Duftnesseln,[7] Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),[8] Oregano (Origanum vulgare)[8] und Westindischem Lorbeer (Pimenta racemosa)[8] sowie in Monarda fistulosa,[8] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),[8] Winter-Bohnenkraut (Satureja montana),[8] der Indianernessel (Monarda didyma),[8] Thymianen (Thymus serpyllum, Thymus riatarum),[8] Wolfstrapp (Lycopus americanus),[8] Arabischem Bergkraut (Micromeria fruticosa)[8] und verschiedene Pflanzen der nordamerikanischen Gattung Pycnanthemum[8] enthalten. Es wirkt gegen den Befall mit Schimmelpilzen wie Penicillium oder Aspergillus und wird vermutlich aus diesem Grund als Sekundärstoff von Pilzen und Pflanzen produziert.[9]

Octenol ist Stoffwechselprodukt vieler Mikroorganismen, wie beispielsweise des Schimmelpilzes Penicillium. Es ist eine der Substanzen, die den muffigen Geruch schimmliger Wohnungen verursachen und bleibt noch längere Zeit nach erfolgter Schimmelbekämpfung wahrnehmbar. Auch schimmeliges Gemüse und alte Bücher verdanken ihr Aroma teilweise dem Octenol.

Octenol ist mitverantwortlich für viele Nahrungsmittelaromen wie z. B. den Geruch und Geschmack von Blauschimmelkäse und Camembert oder den Korkton des Weines.[10][11][12]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Racemat: 1:1-Gemisch aus (R)-Isomer und (S)-Isomer

Octenol ist eine chirale Verbindung, die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die synthetisch hergestellte Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren) vor:

  • (R)-(−)-1-Octen-3-ol
  • (S)-(+)-1-Octen-3-ol

Diese unterscheiden sich in ihren physiologischen Wirkungen. Durch geeignete Synthesestrategien oder Trennverfahren lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere gewinnen.

Rolle im Insektenstoffwechsel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octenol ist neben 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, 1-Hepten-3-on und 3-Octanon einer derjenigen geruchsintensiven Stoffe, die, von Pflanzen und Pilzen ausgehend, Insektenweibchen anlocken und zur Eiablage veranlassen. 40 Prozent der olfaktorischen Zellen der Tsetsefliege sprechen auf Octenol an.[13][14][15]

Herstellung und Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch ist die Herstellung von Octenol über zwei Pfade möglich:

Biochemisch wird (R)-(–)-Octenol durch Peroxidation von Linolsäure, katalysiert von einer Lipoxygenase, und anschließende Spaltung des Hydroperoxids, mithilfe einer Hydroperoxidlyase, gebildet. Diese Reaktion findet ebenso im Käse statt und wird biotechnologisch zur Herstellung des (R)-(–)-Enantiomers genutzt.[17][12]

Biosynthese von R-(−)-1-Octen-3-ol. 1: Linolsäure. 2: 10-Hydroperoxy- 8E,12Z-octadecadiensäure. 3: R-1-Octen-3-ol. 4: 10-Oxo-8E-decensäure. 5: Lipoxygenase. 6: Hydroperoxidlyase.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octenol wird als Lockstoff für Tsetsefliegen, Mücken und Moskitos in professionellen Lockstofffallen verwendet. Von den zwei Stereoisomeren ist hierbei nur das (R)-(−)-1-Octen-3-ol wirksam. Meist wird jedoch das technisch leichter synthetisierbare 1:1-Gemisch (Racemat) eingesetzt.

Weiterhin wird es als Parfümbestandteil verwendet. In manchen Parfüms ist es bis zu 1 Prozent enthalten.[18][19]

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octenol wird als gesundheitsschädlich eingestuft: für orale Aufnahme existiert ein LD50 von 340 mg/kg, für Aufnahme über die Haut ein LD50 von 3300 mg/kg. Es gilt zudem als augenreizend.[19]

Inamdar und Mitarbeiter konnten in Drosophila und in menschlichen Zelllinien eine Störung des Dopamingleichgewichts durch 1-Octen-3-ol feststellen. Damit ist die Ungiftigkeit von Octenoldämpfen in Frage gestellt. Ausdünstungen von Octenol in verschimmelten Räumen könnten für neuropsychologische Probleme und Bewegungsstörungen verantwortlich sein. Octenol könnte ein Faktor für die Parkinson-Krankheit sein.[20]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Eintrag zu AMYLVINYL CARBINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 3391-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.
  4. ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. ↑ M. J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours., 2. Aufl., Springer 1995, ISBN 978-0-7514-0263-6, S. 210–212.
  6. ↑ Hui Zhang, Jing Peng, Yu-ren Zhang, Qiang Liu, Lei-qing Pan, Kang Tu: Discrimination of Volatiles of Shiitakes (Lentinula edodes) Produced during Drying Process by Electronic Nose. In: International Journal of Food Engineering. Band 16, Nr. 1-2, 14. Januar 2020, S. 1–13, doi:10.1515/ijfe-2019-0233.
  7. ↑ G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.
  8. ↑ a b c d e f g h i j k 1-OCTEN-3-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  9. ↑ D. O. Okull: Antifungal activity of 10-oxo-trans-8-decenoic acid and 1-octen-3-ol against Penicillium expansum in potato dextrose agar medium. J. Food Prot. 66/8/2003. S. 1503–1505; PMID 12929847.
  10. ↑ L. Moio et al.: Odour-impact compounds of Gorgonzola cheese. J. Dairy Res. 67/2/2000. S. 273–285; PMID 10840681.
  11. ↑ O. Ezquerro O und M. T. Tena: Determination of odour-causing volatile organic compounds in cork stoppers by multiple headspace solid-phase microextraction. J. Chromatogr. A 1068/2/2005. S. 201–208; PMID 15830925.
  12. ↑ a b W. Schwab und P. Schreier: Enzymic Formation of Flavor Volatiles from Lipids. in H. W. Gardner und T. M. Kuo: Lipid Biotechnology., CRC Press, 2002, ISBN 0-8247-0619-6.
  13. ↑ S. P. Gouinguené und E. Städler: Oviposition in Delia platura (Diptera, Anthomyiidae): the role of volatile and contact cues of bean. J. Chem. Ecol. 32/7/2006 S. 1399–1413; PMID 16718565.
  14. ↑ R. B. Barrozo und C. R. Lazzari: The response of the blood-sucking bug Triatoma infestans to carbon dioxide and other host odours. Chem. Senses. 29/4/2004. S. 319–329; PMID 15150145.
  15. ↑ Z. Syed und P. M. Guerin: Tsetse flies are attracted to the invasive plant Lantana camara. J. Insect. Physiol. 50/1/2004. S. 43–50; PMID 15037092.
  16. ↑ S. Wnuk et al.: Synthesis and analysis of 1-octen-3-ol, the main flavour component of mushrooms. Nahrung 27/5/1983 S. 479–486; PMID 6684212.
  17. ↑ K. Matsui et al.: Linoleic acid 10-hydroperoxide as an intermediate during formation of 1-octen-3-ol from linoleic acid in Lentinus decadetes. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 67/10/2003 S. 2280–2282; PMID 14586122.
  18. ↑ W. A. Qualls und G. R. Mullen: Evaluation of the Mosquito Magnet Pro trap with and without 1-octen-3-ol for collecting Aedes albopictus and other urban mosquitoes. J Am Mosq Control Assoc 23/2/2007 S. 131–136; PMID 17847844.
  19. ↑ a b U.S. Environmental Protection Agency: Octenol Fact Sheet: 1-Octen-3-ol (069037) & R-(−)-1-Octen-3-ol (069038) Fact Sheet. 07/05/07 (Memento vom 16. Januar 2008 im Internet Archive).
  20. ↑ A. A. Inamdar, M. M. Hossain u. a.: Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 8. Oktober 2013, doi:10.1073/pnas.1318830110.
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